En octobre 2002

En octobre 2002, diverses banques internationales ont prétendu que Michael était endetté de plusieurs dizaines de millions de dollars. Le même mois, un organisateur de concerts, Marcel Avram, a poursuivi Michael Jackson devant le tribunal de Santa Maria en Californie, en prétendant que Michael avait illégalement rompu un contrat pour la tenue de deux concerts pour le passage au nouvel an 1999-2000. Michael a perdu le procès mais a fait appel du jugement.

Michael Jackson est également en conflit avec son ancien conseiller financier, l'entreprise sud-coréenne Union Finance and Investment Corporation, qui prétend que Jackson doit à la firme plus de 12 millions de dollars de frais et dépenses et que le train de vie extravagant du chanteur l'ont conduit à la banqueroute.

De plus, le fait que Michael Jackson ne sorte pas de nouvel album depuis 2001 et les mauvais placements ont amené inévitablement à une chute de ses revenus.

Les shows londoniens (This is it) lui aurait permi de gagner près de 215 millions d'euro et ainsi de se stabiliser financièrement.

Bien que considéré comme le « roi de la pop », Michael Jackson s'est attaqué à plusieurs styles musicaux. D'un registre disco-funk dans Off The Wall[réf. nécessaire], il est passé à un style mélangeant funk, hard rock (Beat It), ballade et soul dans Thriller[95].

À ses débuts, le jeune Michael Jackson doit sa technique vocale en grande partie à Diana Ross. En octobre 1969, il est décidé que Michael habiterait chez Diana Ross. Il lui arrivait souvent de l'observer en train de répéter. Il confessera plus tard : « C'était elle que j'étudiais, sa façon de bouger, sa façon de chanter, sa façon d'être, tout simplement. Et après, je lui disais, “Je veux être exactement comme toi, Diana” »[96]. Mais Michael doit surtout à Diana Ross les ooohs de ses débuts. À ses débuts, Michael ponctuait presque toujours ses vers de ooohs. Pas un long oooh mais plutôt une exclamation soudaine. Diana usait de cet effet sur beaucoup des chansons enregistrées avec les Supremes, et Michael était ravi de se l'approprier [97].

Michael Jackson est reconnu comme le précurseur du clip vidéo style mini-film servant à la promotion. En effet, pour la première fois, un scénario apparaît dans les clips vidéo et ce grâce à son clip Thriller d'une durée inhabituelle lors de sa sortie en 1983 (14 minutes) et sa chorégraphie ayant fait le succès de la chaîne américaine MTV. Mais Thriller n'est pas la première vidéo dans laquelle il s'implique. En effet, le clip de Can you feel it est inspiré de Rencontres du troisième type et imaginée par l'artiste lui-même (Can you feel it étant une chanson des Jacksons). Parmi ses clips les plus célèbres apparaissent Billie Jean, Beat it, Thriller, Bad, The way you make me feel, Smooth criminal, Black or white, Ghosts, Remember the time, Jam, ou encore Scream.